Hợp chất azoic và diazoic

CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
Đ c đi m ph n ngặ ể ả ứ
- Ch có ion diazonium c a hydrocarbon th m là t ng đ i b n ỉ ủ ơ ươ ố ề
v ngữ
- Vòng benzen giàu đi n t làm b n hoá –Nệ ử ề
+
≡ N- nh ng ph n ư ầ
l n h p ch t diazoni t o thành s b phân hu nhi t đ trên ớ ợ ấ ạ ẽ ị ỷ ở ệ ộ
10
0
C.
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
→ Ph n ng di n ra nhi t đ th pả ứ ễ ở ệ ộ ấ
H p ch t diazoni ch đ c đi u ch khi s d ng.ợ ấ ỉ ượ ề ế ử ụ
- Dùng d acid vô c .ư ơ
C
6
H
5
N
2
+
 Cl
 
­
HNH C
6
H
5
+
­ HCl
C
6
H
5
N N NH C
6
H
5
triazen kh«ng mµu
- HNO
2
đ c sinh ra trong quá trình ph n ngượ ả ứ
3.1. Đi u ch mu i diazoni d ng r nề ế ố ạ ắ
Ar NH
2
.HCl
Ar N
2
+
 Cl
 
­
+ +
+
C
5
H
11
O N O
C
5
H
11
OH
H
2
O
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
C
6
H
5
NH NH
2
C
6
H
5
N
2
+
 Cl
 
­
Cl
2
+ 2 +
3HCl
4. Tính ch t v t lýấ ậ
5. Tính ch t hoá h cấ ọ
- Ph n ng lo i nitả ứ ạ ơ
- Ph n ng không lo i nit ả ứ ạ ơ
5.1. Ph n ng lo i nitả ứ ạ ơ
S đ ph n ng chungơ ồ ả ứ
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
Ar
Ar
N
N
N
N
+
+
Ar
Ar
H
H
Ar
Ar O
O
H
H
Ar
Ar
I
I
Ar
Ar
F
F
Ar
Ar
Br
Br
Ar
Ar
Cl
Cl
Ar
Ar
CN
CN
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
Đi u ch Phenolề ế
Ar
Ar
N
N
N
N
+
+
Ar
Ar O
O
H
H
H
H
2
2
O
O
,
,
t
t
0
0
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
Ví dụ
2. H
2. H
2
2
O,
O,
t0
t0

(CH
(CH
3
3
)
)
2
2
CH
CH
NH
NH
2
2
1. NaNO
1. NaNO
2
2
, H
, H
2
2
SO
SO
4
4


H
H
2
2
O, 0-5°C
O, 0-5°C

(CH
(CH
3
3
)
)
2
2
CH
CH
OH
OH
(73%)
(73%)
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
Đi u ch aryl iodidề ế
Ar
Ar
N
N
N
N
+
+
Ar
Ar I
I
•
Ph n ng c a mu i aryl diazoni v i kali iodidả ứ ủ ố ớ
KI
KI
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
2. KI, t
2. KI, t
0
0
phòng.
phòng.
1. NaNO
1. NaNO
2
2
, HCl
, HCl


H
H
2
2
O, 0-5°C
O, 0-5°C
(72-83%)
(72-83%)
NH
NH
2
2

Br
Br
I
I

Br
Br
Ví dụ
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
Ar
Ar
N
N
N
N
+
+
Ar
Ar
F
F
•
Đun nóng mu i diazoni tetrafloroboratố
•
Ph n ng ả ứ Schiemann
Đi u ch aryl floridề ế
CH NG 18: H P CH T AZOIC VÀ DIAZOICƯƠ Ợ Ấ
(68%)
(68%)
N
N
H
H
2
2

CCH
CCH
2
2
CH
CH
3
3
O
O
2. HB
2. HB
F
F
4
4
1. NaNO
1. NaNO
2
2
, HCl,
, HCl,


H
H
2
2
O, 0-5°C
O, 0-5°C
3. t
3. t
0
0
F
F

CCH
CCH
2
2
CH
CH
3
3
O
O
Ví dụ

Xem chi tiết: Hợp chất azoic và diazoic